Roberto Bolle, narozený 26. března 1975 v italském Cassale Monferrato, se v jednom z rozhovorů přiznal, že jako malý toužil být „krásným princem z pohádky“. Dost možná si tím předpověděl svou budoucnost, neboť jeho kariéra pohádku opravdu připomíná. Na cestě k úspěchu Bolleho provázely hodné sudičky v podobě významných tanečních osobností, vystupoval před královskou rodinou, papežem, před celým světem při zahájení olympijských her. Kostým prince oblékl nesčetněkrát, stejně jako oděv šlechticů nebo antických hrdinů. Ostatně image založená na eleganci a perfektním vzhledu se v případě Roberta Bolleho přenesla i do civilu – jak tvrdí jeho fanoušci i kolegové, je těžké potkat jej neupraveného nebo v špatném rozpoložení. Ačkoli v klasických úlohách byl sofistikovaný zjev pro Bolleho vždy výhodou a pasoval jej jasně do role danseur noble, v rolích dramatických se občas setkal i s kritikou, poukazující na omezený emoční rejstřík a nedostatek autenticity tam, kde je potřeba si (fyzicky i charakterově) takzvaně zašpinit ruce.
Přesto je jasné, že Roberto Bolle dostal do vínku takřka dokonalou kombinaci kvalit pro budoucí baletní superstar – harmonické tělesné dispozice, technickou čistotu, charisma, houževnatost a také otevřenou povahu a spolehlivost, díky kterým je vyhledávaným tanečním partnerem a kolegou. Toho si již během Bolleho studií v baletní škole při milánském Teatro alla Scala všiml legendární Rudolf Nurejev. Patnáctiletému Robertovi nabídl taneční roli Tadzia v připravované opeře Smrt v Benátkách. Škola jej však neuvolnila a slibný debut po boku slavného mentora se nekonal. Bolle dodnes popisuje tento zážitek jako velké zklamání a zároveň důležitý krok na své profesní cestě.
O čtyři roky později se Bolle připojil k baletnímu souboru Teatro alla Scala a z pozice v baletním sboru velmi rychle vystoupal na nejvyšší možnou příčku – zaujal post prvního sólisty, tedy étoile, s doživotní smlouvou. Pro mladého tanečníka s velkými ambicemi se ale domovský ansámbl stal brzy příliš svazujícím, a ačkoli kontakt s La Scalou nikdy nepřerušil, rozhodl se ve svých třiadvaceti letech pro kariéru umělce na volné noze. Tím se mu také otevřela cesta na téměř všechny světové scény: tančil mimo jiné s britským Královským baletem, u příležitosti výroční slavnosti královny Alžběty II. vystoupil roku 2002 v Buckinghamském paláci; tančil v moskevském Velkém divadle na narozeninovém gala Maji Plisetské a hostoval v představeních Don Quijote a Spící krasavice v Pařížské opeře. V roce 2004 vystoupil sólově na náměstí ve Vatikánu před papežem Janem Pavlem II. a v roce 2006 na zahajovacím ceremoniálu Zimních olympijských her v Turíně.
Zlomem v kariéře Roberta Bolleho se stalo působení v souboru American Ballet Theatre. Do New Yorku jej poprvé v roce 2007 pozvala legendární italská balerína Alessandra Ferri, která se loučila se scénou Metropolitní opery jako Julie v baletu Romeo a Julie Kennetha MacMillana. Bolle se stal pro tuto příležitost ideálním představitelem Romea a jeho hostování se po dvou letech přetavilo ve stálé angažmá na pozici prvního sólisty. Ačkoli ze začátku bojoval se systémem práce zcela odlišným od evropských standardů, brzy se zařadil mezi nejpopulárnější tváře souboru a do paměti diváků se zapsal v rolích Alberta (Albrechta) v Giselle, Armanda v Dámě s kaméliemi, Oněgina ve stejnojmenném baletu nebo rytíře Des Grieux v Manon.